Khi còn là một đứa trẻ, Bielsa đã lựa chọn hâm mộ Newell's Old Boys thay vì những đội láng giềng và kình địch truyền kiếp Rosario Central, đội bóng mà cha anh nhiệt tình ủng hộ. Xuất thân từ một gia đình ngập tràn chính trị và pháp luật, Bielsa quyết định phá vỡ truyền thống gia đình bằng cách cống hiến trọn đời mình cho bóng đá.[5] Thiên hướng của ông hoàn toàn trái ngược với của người anh trai Rafael - một nhà chính trị gia tính đến năm 2007, đại biểu quốc gia từ quận thủ đô của Buenos Aires, trong khi đó chị gái ông María Eugenia là cựu thống đốc của Santa Fe. Ông chơi ở vị trí hậu vệ trong đội hình chính của Newell's Old Boys, nhưng sớm giải nghệ ở tuổi 25. Bielsa tiếp tục phát triển sự nghiệp huấn luyện viên của mình trong đội bóng đó sau khi qua kì thi làm giáo viên thể chất. Ông dẫn dắt Newell tới vài chiến thắng trong đầu thập niên 1990. Ông chuyển tới Mexico năm 1992, huấn luyện vắn tắt Club Atlas và Club América. Bielsa trở lại Argentina năm 1997 để dẫn dắt Vélez Sársfield.